Prima leagă numele satului de specificul comunităţii care îşi avea casele în cuiburi (grupări) dispuse dispersat pe sub poalele întinsei păduri din lunca Bârladului şi de pe fruntea terasei de vest a râului şi prin unele poiene din pădure. Prin urmare, predominantă, ca fenomen natural, în întreaga aşezare ar fi fost umbra la care, zice legenda, s-ar fi odihnit cândva şi Ştefan cel Mare cu oştenii săi după o grea luptă cu turcii. Poate fi găsit aici un sâmbure de adevăt, căci, în vara anului 1470, domnul Moldovei purta lupte prin partea locului cu Radu cel Frumos, după care va urma bătălia de la Soci, toponimic localizat de către unii cercetători pe Siret, destul de aproape de Umbrăreşti. Asemenea particularitate, construirea caselor pe la margine de pădure, se probează şi documentar chiar în secolul al XIX-lea.
A doua legendă, ceva mai plauzibilă decât prima, are ca protagonist pe un viteaz din oastea marelui Ştefan, pe nume Umbrea, şi se situează în consens cu concepţia veche potrivit căreia ,,toate satele vreau să se tragă din strămoşii dăruiţi de Ştefan pentru vitejie”, remarcă evidenţiată undeva de marele istoric, Nicolae Iorga. Aşadar, pentru vitejie în luptă, pentru credinţă şi devotement faţă de ţară şi domn, acesta ar fi dăruit lui ,,Umbrea” moşia ce merge din apa Bîrladului până în cea a Siretului, pentru a întemeia aici sat. Deci Umbrea ar fi fost întemeietorul satului care-i va purta numele. Ceva mai târziu, continuă legenda, un fiu al său, pe nume Condrea, ar fi urcat cu oamenii săi pe terasa de vest a Bârladului punând bazele satului Condrea, evident că tot după numele ce a iniţiat urzirea noii aşezări.
In concluzie, putem spune că Ştefan cel Mare are toate meritele pentru a fi ales Patronul spiritual al comunei Umbrăreşti şi ziua de 2 iulie, atunci când toţi ortodoxii sărbătoresc pe ,,Sfântul Voievod Ştefan cel Mare” să fie declarată ,,Ziua Comunei Umbrăreşti”.
